1987年,出身于嬉皮士家庭的16岁少年Jude(阿沙•巴特菲尔德饰)和吹制烟枪的养母Harriet(Julianne Nicholson饰)、姐姐Prudence(Nadia Alexander饰)一起住在佛蒙特州的一个小镇上。在青春初长成之时,处于社会边缘的Jude与朋友Teddy(阿万•乔贾饰)混迹于毒品的世界。意料之中的事情发生了——Teddy死于毒品过量。这件事给Jude带来了极大的冲击。自此,Jude完全改变对毒品的态度,与养母的关系亦极端恶化。离开养母来到纽约市东区的他与贩毒的父亲生活在一起,并认识了已故朋友Teddy的同父异母的哥哥Johnny(埃米尔•赫斯基饰)。在Johnny的引导下,他加入了直刃族。直刃族是一个拒绝吸毒、拒绝吃肉、拒绝喝酒的团队。这样的规定让Jude规矩了一段时间,也在这段时间里,Jude认识了Les的女朋友的女儿且怀有Teddy孩子的新朋友Eliza(海莉•斯坦菲尔德饰)。Jude对Eliza一见钟情,他决定保护这个早孕少女,成为她的坚强的后盾,为她提供坚实的臂膀。